No Donkey Kong, Cranky era o animal de estimação Mario tirado de sua ilha que escapa da jaula e captura a Pauline em uma área de construção.[1] Ele tentava atacar Mario com barris & outros obstáculos, mas é derrotado por completo por Mario quando o mesmo tira todos os parafusos que segurava as vigas e despenca no chão.
No Donkey Kong Jr., Cranky é preso na jaula por Mario e levado no esconderijo do mesmo até ser libertado pelo seu filho Donkey Kong Jr. em que destranca 6 cadeados.
No Donkey Kong 3, Cranky invade a estufa de Stanley (primo de Mario) que liberta as maiores pragas para destruir as plantas.Ele tenta descer para entra e joga cocos para acertar o Stanley; mas é derrotado pelo mesmo o expulsa pra cima com o borrifador.
No Donkey Kong '94 com vilão pela ultima vez, Cranky repete a mesma façanha em sequestrar a Pauline no local de construção. Derrotado como na primeira, desta vez Cranky não se dá por vencido fugindo com a Pauline para outros lugares ate nas Ilhas DK. Nas batalhas em que aparece, Cranky tenta atacar Mario (que agora é encanador) com entulhos quando faz um tremor de terra, jogando inimigos, jogando coisas e ativa as armadilhas até escapar. Nas batalhas, Cranky joga os barris e inimigos no Mario até ser derrotado quando é atingido pelos mesmos. Já na selva & na sua torre, ele é ajudado pelo seu filho Donkey Kong Jr. para atrapalhar o progresso de Mario. Na batalha final como gigante, Cranky tenta atacar Mario com suas mãos e fazendo derrubar os entulhos até ser finalmente derrotado pela ultima vez quando é atingido com barris varias vezes e derrubado da sua torre.
No primeiro jogo, Cranky mora em sua cabana onde dá conselhos selecionados aleatoriamente sobre os vários itens e locais do jogo ao seu neto DK e ao seu sobrinho-bisneto Diddy. Quando seu neto recuperou as bananas e expulsou os Kremlings, Cranky ficou impressionado com a capacidade do mesmo.
No segundo jogo, Cranky montou seu museu onde vende seus conselhos por qualquer Moeda Banana (claro que os insultos são gratuitos). Ele também esconde todas as Moedas DK em cada canto da Ilha dos Crocodilos para que Diddy & Dixie coletem elas com o objetivo de serem os verdadeiros heróis de vídeo game.[2]
No terceiro jogo, Cranky gastava seu dinheiro no jogo de Swanky Kong onde era o adversário competidor de Dixie ou Kiddy.[3] Ele aparece no fim da batalha contra K. Rool criticando a luta de Dixie & Kiddy e coloca um óculos pra não apanhar. No verdadeiro da final, Cranky vai faz alguns truques de esqui aquático até Funky Kong bater em algo, aí Cranky Kong ressurge da agua com uma placa escrito FIM com tinta escorrendo.
No Donkey Kong 64, Cranky monta seu laboratório onde vende aos Kongs o poder Batida Símia para ativar os interruptores de seus rostos, habilidades por conta dos Pontos e Barris tudo através de suas formulas. Mas claro ele oferece um desafio pra jogar um jogo no seu computador chamado Jetpack pra ganhar a Moeda Rare. Na batalha contra K. Rool quando o tempo acaba, Cranky aparece pra querer enfrenta-lo quando um dos 5 Kongs perderem.
No DK: King of Swing, Cranky Kong juntamente com a sua falecida esposa Wrinkly ensinam Donkey Kong como usar os controles exclusivos nas Aulas de Cranky. Cranky juntamente com Candy Kong é o Kong não jogável no festival Jungle Jam.
No DK: Jungle Climber, Cranky aparece em vários níveis ensinando DK & Diddy mais movimentos. Ele também diz aos personagens o que eles podem fazer com as Moedas Bananas, Moedas DK e dos Barris de Óleo que encontram ao longo dos níveis em que são coletados.
No Donkey Kong Country Returns, Cranky Kong monta sua loja devido as dividas de sua pensão que foi revogada, então ele tem que vender as coisas para ganhar dinheiro.[4] Aqui ele vende balões de vida extra, impulso de coração, Squawks, suco de banana e uma chave pra abrir caminhos espalhados em todos os submapas. Ele também afirma o conhecimento que tem sobre os Tikis.[5][6]
No Donkey Kong Country: Tropical Freeze, Cranky junto com os outros Kongs foram expulsos da sua ilha os pelos Snowmads durante a festa de aniversario de Donkey Kong. Ele foi o terceiro e último a ser encontrado por seu neto nos restos de navio dos Manguezais Perdidos resolvendo entrar em ação com sua velha bengala em que pode bater em seus inimigos (até nos mais difíceis) e hábil de pular nos espinhos com ela e tem o seu próprio atirador que é de dentadura quando está separado. Na habilidade chamada Kong POW em que Donkey Kong o usa, todos os inimigos são transformados em moedas e tem seu próprio barril com as iniciais CK. Depois conseguiram tirar os Snowmads do poder nas 5 ilhas e Lorde Fredrik expulso da Ilha Kong, Cranky se juntou a banda da vitória em que toca um baixo.
