No primeiro jogo, Diddy começa como aprendiz de seu tio Donkey Kong pra vigiar a Reserva de Bananas até ser surpreendido pelos Klump com seu esquadrão, trancado num barril e jogado no mato.[2][3][4][5] Depois de ser libertado, Diddy faz parceira com o DK para recuperar as bananas e mandar os Kremlings pra fora da Ilha Kong de uma vez por todas. A derrotar de K. Rool e da Tripulação Kremling não só foi pela força de DK, mas também a inteligência de Diddy que ajudou DK nas aventuras.
No Donkey Kong Land, Diddy ajuda DK no teste de seu tio bisavô Cranky para recuperar as bananas da reserva das mãos de K. Rool.[6]
No segundo jogo/Donkey Kong Land 2, Diddy junto com sua namorada Dixie arriscam as suas vidas no território inimigo que é a Ilha dos Crocodilos para salvar seu tio DK. Diddy passa por muita coisa na ilha até finalmente conseguir resgatar Donkey Kong das mãos de K. Rool. Mais tarde, Diddy junto com a Dixie voltam para a Ilha dos Crocodilos para enfrentar o K. Rool novamente no Mundo Perdido até vence-lo novamente e acidentalmente destrói a ilha.
No terceiro jogo, Diddy junto com DK vai explorar as ilhas até serem capturados por K. Rool e sua energia cerebral também é usada para o funcionamento de KAOS. Depois de Dixie e Kiddy derrotam K. Rool no laboratório, Diddy junto com DK saem da carcaça de KAOS recuperando a consciência.
No Donkey Kong 64, Diddy foi o primeiro Kong a ser aprisionado pela Tripulação Kremling até ser salvo pelo DK na Selva Abananada quando este ativa 3 alvos interruptores fazendo abrir seu cativeiro. Todos os itens do seu código de cor são vermelhos, ataca com a cabeça correndo, recebe um atirador de amendoins, seu instrumento é uma guitarra, o poder do seu barril é um jato e pula com a calda. Diddy é o primeiro a batalhar contra Dogadon, ele o enfrenta jogando barris TNT fazendo simplesmente despencar da lava. No 2º Assalto, ele derrota K. Rool onde teve que usar seu jato e usar sua pistola de amendoins pra atirar nos dois alvos em um dos 4 holofotes para fazer o mesmo cair na cabeça no Kremling 4 vezes.
No DK: King of Swing, Diddy por ser escolhido no modo de aventura do jogo quando recolher as 24 Medalhas DK no mesmo modo com Donkey Kong. Como personagem jogável nos Jogos Selvagens, seu Salto é de 4/5 e seu Ataque é de 2/5.
No DK: Jungle Climber, Diddy foi de grande ajuda pro DK lança-lo, acertar objetos altos e alcançar regiões onde o mesmo não pode alcançar. Diddy também necessita a utilização de três coisas, como: Martelo, Penas e Lança-chamas. Na Batalha de Impulso, Diddy é o ultimo adversário.
No Donkey Kong Country Returns, Diddy é o primeiro a saber do roubo da Reserva de Bananas pelos animais que estavam hipnotizados pela Tribo Tiki Tak e tenta persegui-los para a recuperar. No entanto, Diddy é preso novamente em um barril e acompanha Donkey Kong pra outra missão de recuperar as bananas novamente. No final, ele e Donkey Kong conseguem destruir a tribo e recuperar as bananas.
No Donkey Kong Country: Tropical Freeze, Diddy foi o primeiro a ser encontrado por DK em uma nas praias dos Manguezais Perdidos quando ele com outros Kongs foram expulsos da própria ilha pelos Snowmads durante a festa de aniversario. Ele volta com seu jato, usa seu velho atirador de amendoins quando está separado, os inimigos são transformados em Balões de Vida Extra vermelhas usando o Kong POW junto com DK e tem seu próprio barril com as iniciais DD. Apôs a expulsão do Lorde Fredrik, Diddy se juntou a banda da vitória em que toca duas congas com dois bongôs pendurados.
